Ich würde auch einen gebremsten empfehlen, primär allerdings weil der einfach vielseitiger ist. Zumal die Bremse, wie der Krümel schon geschrieben hat in absehbarer Zeit keinerlei Wartung bedarf. Man darf sie nur beim Abstellen nicht dauerhaft anziehen.
Ist die zweite Maschine denn leichter als die 280kg Enduro? Bei 280kg Enduro, min. 280kg Anhänger bleiben nur noch 190kg fürs zweite Moped.
Was die Kippgefahr beim Hochlader angeht, würde ich behaupten, dass du schon wie ein Henker fahren musst um den einseitig beladen auf die Seite zu legen. Der Schwerpunkt beim Moped liegt ja auch relativ weit unten. Ich habe einen 160cm breiten Hochlader mit 180cm Hochplane selbst mit hoher, schwerer Ladung ist der nicht wirklich zum Kippen zu überzeugen. Auch wenn so aussieht als wenn er schon von alleine umkippen müsste 
Ich würde eher einen 311*160 Hochlader nehmen als einen Tieflader nehmen und wenn es sein muss, das erste Moped seitlich verschieben. Wenn es immer die gleichen Mopeds sind, könnte man das über quer aufgeschraubte Airlineschienen mit Schlitten für Vorderrad und Hinterrad sehr einfach machen.
Aber wenn es unbedingt ein ungebremster Tieflader mit 150cm Innenbreite sein soll, wird es vermutlich sehr schwer was passendes zu finden. Tieflader nutzen meist die vordere Bordwand zur Stabilisierung um Material im Rahmen zu sparen. Von deiner gewünschten Kombination aus Innen- und Außenbreite Mal ganz zu schweigen.
Vielleicht fragst du mal bei einem der Hersteller aus Osteuropa an. Die haben oft ungewöhnliche Varianten oder können für einen geringen Aufpreis Sonderwünsche umsetzen.