Zum Aufbocken ohne groß Werkzeug:
1. Stützrad ganz runter
2. Am Heck Böcke/Balken/Bierkisten unter den Rahmen stellen
3. Deichsel entweder mit Wagenheber oder im Notfall auch dem Stützrad anheben
4. Vorn Böcke/Balken/Bierkisten unter den Rahmen stellen
5. Wagenheber/Stützrad ablassen
Mit dem Stützrad geht das, auf dauer aber natürlich nicht so schön für selbiges, weil nicht dafür ausgelegt.
Zum Abdichten:
Kein Silikon an Fahrzeugen verwenden. Für Fahrzeuge eignet sich Sikaflex sehr gut. Das Zeug klebt wie hulle, dichtet und ist selbst Seewasserresistent. Ich denke, dass du dir die Schraube sparen solltest. Einfach das Zeug ins loch und maximal ne dünne Platikscheibe aufkleben. Eine Schlossschraube trägt innen unangenehm auf.
Du solltest dir vielleicht auch überlegen, ob du vielleicht zum Beispiel Airlineschienen in den Boden einlassen willst. Dann könntest du ein Fahrrad oder ähnliches im Anhänger transportieren und sehr gut sichern.