Wasserdicht kriegst du den Anhänger mit ner Plane eh net. Wenn du Sachen transportieren willst, die nicht nass werden sollen, leg ne Plane, die ca. doppelt so groß is wie der Anhänger, vorne in den Anhänger (nach vorne überlappend), belade den Anhänger (empfindlichste Sachen nach vorn) und klapp dann die andere Hälfte der Plane über das Zeug drüber. Das hilft zumindest gegen Regen- und Spritzwasser von vorne!
Ob du das alles dann nochmal mit ner Flachplane abdecken willst, kannst dir immer noch überlegen. Sichern musst du die Ladung so oder so! Tauchen gehen kannst du mit nem Kastenanhänger eh nicht, aber ein „Planensack“ vorn im Anhänger hält einiges an.