Servus und willkommen im Forum Johannes! Das ist ja mal ne anständige Vorstellung 
Also zu deinen Fragen hast ja schon ein paar Antworten bekommen, zwei-drei Dinge werf ich aber mal noch in den Raum:
5m Holz und nur 3m Anhänger würde ich nicht unbedingt machen. Aber wie oft kommt das vor? Nur für den privaten Umbau oder auch dauerhaft für den beruflichen Transport? Und 1,4t Anhängelast und 6 Paletten passt auch nur sehr selten zusammen, vielleicht bei Dämmstoffen, ja. Auch hier: mal ein bisschen privat oder häufig beruflich? Ebenso verhält es sich beim Kipper (der ja immer etwas schwerer als der Nicht-Kipper ist): mal ein bisschen privat oder häufig beruflich? Was bleibt dir da noch an Nutzlast?? Für Bauschutt etc. aus dem eigenen Umbau kannst du z.B. auch gut mit Mörtelwannen arbeiten, das machen hier einige im Forum. Wenn du aber sehr viel Kipp-Einsatz hast, dann wäre ein Kipper sicherlich die bessere Wahl. Allerdings sind die Kipper in der Regel die kleineren Anhänger - eben auch wegen der geringeren Nutzlast.
Wenn du dich gegen einen Kipper entschieden hast, kommt die nächste Frage: Tandem oder Einachser? Wie ist denn die Bodenbeschaffenheit an deinem Umbau-Ort? Eben und gradaus befahrbar? Mit Steigung und um die Kurve? Befestigter Boden oder Wiese? Kannst du angehängt übers Grundstück fahren oder musst du ggfs. von Hand rangieren? Bei Eduard gibt es z.B. nen 1,8t Einachser mit großer Ladefläche - der dürfte im Vergleich die höchste Nutzlast von allen großen Hochladern haben, weil das Gewicht der 2ten Achse wegfällt.